2013년도 PEET _ 유기화학추론

Ⅰ. 총평

2013년도 약학대학입문자격시험(이하 PEET) 화학추론(유기화학)의 경우 2012학년도 PEET와 같이 명명법에서부터 유기화학 실험까지 골고루 출제되었다.

5문항이 늘어났을 뿐더러 신유형의 도입 뿐만아니라 20개의 문항 중 가장 많은 비율을 차지하고 있는 유기반응에서 단순한 반응 생성물을 묻기 보다는 입체화학을 함께 고려해야 하며, 예전에 비해 확대된 범위로 학생들의 체감 난이도는 다소 높게 느껴졌을 것이다. 예를 들어, 이전에는 알코올이 반응물로 시작하는 반응만 알고있다고 해도 정답을 도출할 수 있었으나 올해의 경우 카보닐 화합물로부터 알코올이 생성되는 반응까지 알아야 문항을 해결할 수 있었으므로 전 범위의 내용을 학습하지 못한 학생들에게는 다소 난해한 문제들이 많았을 것이라 예상된다.

입체화학 부분에서는 작년과 마찬가지로 구조를 표현하는 여러 방법을 한 문항에서 묻는 등 같은 단원이라도 복합적인 개념을 묻고 있으며, 형식전하와 산도를 묻는 문항을 통해 전 범위에 걸쳐 교과서의 내용을 꼼꼼히 알고 있는지 평가하고 있다. 단순한 반응보다는 생성물의 구조 및 물리적 특징을 알고 있는지 확인하는 등 복합적인 사고를 평가하고자 한 것 또한 돋보인다. 또한 특정 작용기의 반응에 주력하기 보다는 역합성 과정을 통해 반응물의 구조를 추론해야 하며 반응 메커니즘을 전반적으로 알아햐 하는 문제가 주를 이루고 있는 것을 보아 약학에 있어서 중요한 과목인 유기화학의 기본 개념 및 원리를 아는지를 확인하고자 한 것으로 보이며 이는 앞으로 치러질 PEET 에서도 비슷하게 유지될 것으로 보인다.

Ⅱ. 시험 분석

1. 난이도별 분석

난이도	예비검사	2011학년도	2012학년도	2013학년도
상	3	1	2	3
중	9	8	9	14
하	3	6	4	3

2012년 약학대학입문자격시험 화학추론(유기화학)의 경우 예비검사와 전년도 시험에 비해 문항수는 증가하였지만 높은 난이도의 문항 보다는 기본 개념 및 반응 메커니즘을 묻는 문항들이 주를 이루고 있다.

2. 유형별 분석

행동영역	예비검사	2011학년도	2012학년도	2013학년도
개념	3	2	1	3
이해	8	9	8	5
추론	4	4	6	12

전년도에 비해 단순한 이해 문제는 지양하고, 반응에만 국한된 것이 아닌 전반적인 반응을 이용한 여러 단계의 반응과 메커니즘을 묻는 것을 보아 학생들의 유기화학에 대한 기본적인 이론과 반응의 전반적인 이해와 더불어 분석ㆍ종합ㆍ평가의 능력을 묻고자하는 문항이 늘었다는 것을 알 수 있다.

3. 문항별 분석

번호	출제단원	내용영역	행동영역	난이도	세부지식
1	알케인 알켄 알코올	명명법 입체화학	개념	중	알케인과 알켄, 방향족 화합물의 명명법
2	알케인 알켄 알카인	형식전하	개념	하	유기 화합물의 형식전하
3	입체화학	입체화학	이해	중	사이클로알케인의 입체화학 뉴만(Newman) 투시도
4	알켄	알켄의 첨가반응	추론	중	알켄의 첨가반응 메커니즘 생성물의 입체화학
5	알켄	알켄의 첨가반응	추론	중	알켄의 첨가반응 에폭사이드 형성 및 (산촉매)고리열림반응 다이올의 생성 및 반응
6	할로젠화 알킬	할로젠화 알킬의 제거반응	추론	상	할로젠화 알킬의 제거반응을 통한 알켄의 생성반응에서 반응물의 구조 추론
7	알카인	말단 알카인의 산도	이해	하	말단 알카인의 산도와 평형 이동
8	알카인	알카인의 반응	추론	중	알카인의 환원반응 메커니즘 및 입체화학 알카인의 산화반응 메커니즘
9	입체화학	카이랄 중심	개념	중	분자 내 카이랄 중심
10	입체화학	입체 이성질체	이해	중	할로젠화 알킬 및 사이클로 알케인의 입체 이성질체
11	알코올	알코올의 합성 및 반응	이해	중	알코올의 합성 및 여러 반응 다이올의 생성반응
12	방향족 화합물	방향족 화합물의 친전자성 치환반응	추론	중	방향족 화합물의 친전자성 치환반응 메커니즘
13	방향족 화합물	방향족 화합물의 반응	추론	중	방향족 화합물의 친전자성 치환반응
14	방향족 화합물 알코올	방향족 화합물의 반응	추론	중	방향족 화합물의 친전자성 치환반응 카보닐 화합물의 환원반응 알코올의 제거 반응
15	방향족 화합물 알코올	방향족 화합물의 반응 알코올의 반응 카보닐 화합물의 반응	추론	중	생성물을 이용하여 반응물의 구조 추론 방향족 화합물의 친전자성 치환반응 알코올의 치환반응 및 카보닐 화합물의 환원을 통한 알코올의 합성 Grignard 시약을 이용한 카보닐 화합물로 부터 알케인의 합성
16	방향족 화합물 알코올 할로젠화 알킬	여러 치환반응 메커니즘	추론	중	Friedel-Crafts 알킬화 반응 메커니즘 알코올로부터 할로젠화 알킬의 치환반응 메커니즘 할로젠화 알킬로부터 알코올의 합성반응 메커니즘
17	할로젠하 알킬 알코올	물리적 성질	이해	하	구조에 따른 끓는점 비교
18	할로젠화 알킬 알코올	반응 속도	추론	상	반응물 구조 및 종류에 따른 반응 속도 추론
19	방향족 화합물 알코올 알켄 알카인 할로젠화 알킬	여러 반응에서 반응시약 및 조건에 따른 생성물의 구조	추론	상	Friedel-Crafts 아실화 반응 Zn(Hg)를 이용한 카보닐기의 환원 Grignard 시약을 이용한 카보닐 화합물로 부터 알코올의 합성 알코올의 제거반응 알켄으로부터 다이올의 생성 반응 알켄으로부터 알카인의 생성반응 및 산화반응 알카인으로부터 카보닐기의 생성 반응
20	유기화학 실험	유기화학 실험	추론	중	알코올로부터 알켄 생성반응 실험에 필요한 실험 장치

Ⅲ. 출제경향

행동영역에서 볼 때 2014학년도 PEET 화학추론(유기화학)의 경우 추론영역에서 많은 문제가 출제될 것이며 유기화학의 기본 개념에 대한 이해뿐만 아니라 관련 개념들의 적용 및 문제 상황을 분석하여 문제를 해결하는 복합적 사고력을 묻는 문항들이 주를 이룰 것이다. 특히 내용영역에서는 학생들이 주의해야 할 것이 확대된 영역에서 반응을 묻는 문항들이 올해와 마찬가지로 등장할 것으로 예상된다. 올해 본고사의 경우 너무 어렵거나 쉬운 문항 보다는 개념 및 반응을 확인하며 유기화학 과목을 이해하는 것을 평가하는데 주력하였다. 이는 유기화학 과목이 약학에 있어 매우 중요한 부분을 차지하는 과목인 만큼 지엽적인 내용보다는 교과서의 전반적인 내용에 걸쳐 이해를 확인하려 할 것으로 예상된다.

출처 : 메가엠디 자연과학추론 연구소〈메가엠디 입시 컨텐츠 무단전재 및 재배포금지〉